U 42. godini Sheringham odlučio završiti karijeru

Sheringham, koji trenutačno igra za Colchester, u nedjelju je sazvao konferenciju za novinare kako bi objavio da će na kraju sezone napustiti nogomet, u kojem je, profesionalno od 1982. godine.
Prvih devet godina je Sheringham igrao u Milwallu za kojeg je u 220 utakmica postigao čak 93 pogotka. Nakon kratkih epizoda kada je bio posuđen u Aldershot i Djurgarden, Sheringham je jednu sezonu bio u Nottingham Forestu (14 pogodaka),  da bi prešao u Tottenham gdje je u 166 utakmica postigao 76 pogodaka.
Godine 1997. preselio je na Old Trafford gdje je s Manchester Unitedom osvojio naslov prvaka Europe. U finalnoj utakmici protiv Bayerna (2-1) Sheringham je postigao pogodak za "crvene vragove".
Ukupno je u 104 utakmice za Manchester United zabio 31 pogodak, nakon čega se ponovno vratio u Tottenham. Karijera je tada, zbog godina, krenula prema zalazu, pa je preko Portsmoutha i West Hama došao do Colchestera.
- Predivno je bilo sve ove silne godine biti u nogometu. Tisuće i tisuće lijepih stvari mi se dogodilo, a sada je ipak krajnje vrijeme otići iz svega - rekao je Sheringham koji je odigrao i 51 utakmicu za englesku reprezentaciju i postigao jedanaest pogodaka.