Churchillova majka bila je intimus bogataša. Ali nije to tada znala dobro monetizirati

Churchillovi nisu bili siromašni. Reći takvo nešto bilo bi apsurdno. No premda su bili plemićka obitelj, nisu imali mnogo gotovog novca – jer je većina njihova bogatstva bila vezana za Blenheim. Iako je imala mnogo muških obožavatelja (nagađa se da ih je bilo dvjesto, premda Roy Jenkins smatra da je taj broj “sumnjivo okrugao”), Jennie nije bila spretna u tome da mušku pažnju pretvori u gotovinu, u jednom je trenutku Churchill bio prisiljen pokrenuti sudski spor kako bi svoju majku spriječio u tome da spiska njegovu i bratovu imovinu. Dakako, njegovi honorari od pisanja bili su ogromni prema standardima tog vremena. Uspjeh s početka karijere nastavio se, te je između 1929. i 1937. zarađivao u prosjeku 12.883 funte godišnje – što je bilo deset do dvanaest puta više od nekog prosječnog imućnog zaposlenog čovjeka. No njegovi troškovi bili su epskih razmjera. Na kupnju vina potrošio je tri puta onoliko koliko je u to doba zarađivao neki obični radnik. Morao je plaćati održavanje Chartwella, u sklopu kojeg je bio i vanjski kružni bazen u stilu Nerona, koji je on stalno držao grijanim, tijekom cijele godine, i to na temperaturi od 24 Celzijeva stupnja – za što je bio potreban bojler koji se grijao pomoću ugljena, veličine poput onog u Donjem domu Parlamenta. U svom pristupu životu bio je veličanstveno neškrt: jednom se pohvalio da mu se nikad u životu nije dogodilo da si nije mogao priuštiti jednu bocu šampanjca za sebe i drugu za svog prijatelja. No, ipak, katkad je bio prisiljen raditi kojekakve ludosti kako bi mogao poplaćati račune. Jednom prilikom News of the World od njega je naručio da sažeto prepriča serijal klasičnih romana, pod nazivom Ponovno ispričane najveće svjetske priče. Nije to bio, kako je sam priznao, “umjetnički” uspjeh.