Ulicama Chicaga 20-ih su godina prošloga stoljeća vladali gangsteri. Bilo je to za njih vrlo plodno, ali i krvavo vrijeme. Prohobicija im je donijela financijsko blagostanje jer su alkohol krijumčarili upravo oni. Prostitucija je bujala, kao i kockanje, a sve je to više-manje kontrolirala mafija uz prešutno odobravanje policije. 

Svaka banda željela je što veći 'komad kolača', a najambiciozniji među njima bili su Irci s Georgeom Moranom na čelu te Talijani predvođeni legendarnim Al Caponeom. Upravo ta dva klana bila su najzaslužnija za eskalaciju nasilja u Chicagu koja je potrajala sve od 1924. pa do 1930. godine. 

Al Capone je na čelo talijanske mafije zasjeo 1925. godine, a pretpostavlja se da je od kocke, prostitucije i proizvodnje i krijumčarenja alkohola godišnje zarađivao oko 60 milijuna američkih dolara. Prohibicija je bila kao skrojena za čovjeka njegovih ambicija. 

On je bio poznat po nasilju i zvjerskim smaknućima svih koji su mu se usudili stati na put. Godine 1924. 16 je ljudi ubijeno njegovom naredbom, a taj se broj svake godine povećavao i konačno eskalirao 1929. godine sa 64 ubojstva, piše History.com. 

Sedam ljudi postrojeno uz zid garaže i zvuk paljbe

Vrhunac sukoba između Al Caponea i irskog gangstera Georgea Morana dogodio se 14. veljače 1929. godine. Taj događaj u povijesti će ostati zapamćen kao 'Masakr na dan svetog Valentina' s obzirom da se dogodio na - Valentinovo. Sedam je ljudi zvjerski ubijeno na sjeveru Chicaga, u garaži iz koje je Moran distribuirao alkohol po cijelom gradu. Ispaljeno je sveukupno 70 hitaca iz dvije puške 'Thompson', a na kraju su lica dvojice članova Moranove bande do neprepoznatljivosti uništena hicima iz sačmarice. 

3

No, jedan je čovjek uspio preživjeti. Frank Gusenberg prevezen je u bolnicu s 14 ulaznih rana od metaka. S obzirom da je bio pri svijesti, policija je pokušala saznati tko ga je ustrijelio. 

Očevici su policiji ispričali da su se ranije toga dana pred garažom pojavila dva policajca. Kada su ušli u garažu začuli su se pucnjevi, a van su izašli s još dva čovjeka s rukama u lisičinama. Istraga je pokazala da su sva četvorica sudjelovala u masakru, a njihov ulazak i izlazak isceniran je kako bi izgledao kao uhićenje. 

Iako su mislili da su ubili i Morana, to se ipak nije dogodilo. Ubijen je njegov suradnik koji mu je jako sličio. On je za napad odmah optužio Al Caponea. Kada su ga upitali što misli o cijelom slučaju, Al Capone im je rekao kako 'samo Moran ubija na taj način' i objasnio kako se u trenu pokolja nalazio u svom domu na Floridi. 

Prvi osumnjičeni postao je Fred 'Killer' Burke, bivši član bande Egan's Ratsa koji je bio poznat po razbojstvima u uniformi policajca. Njega su svjedoci prepoznali po nedostatku jednog od prednjih zubi. Nakon toga osumnjičeni su  i članovi Al Caponeove bande Jack McGurn, Albert Anselmi, Frank Rio i John Scallise. Osuđeni su McGurn i Scalise, da bi McGurn kasnije bio oslobođen. Al Capone je pak u svibnju 1929. ubio Anselmija i Scalisea jer je saznao da ga namjeravaju ubiti. Navodno ih je nasmrt pretukao bejzbolskom palicom usred večere koju je organizirao u čast njima. 

S obzirom da je Burke bio u bijegu, policija je imala velikih problema s njegovim privođenjem. Ipak, u njegovoj je kući kasnije pronađeno oružje za koje su forenzičari utvrdili da je korišteno u masakru. On je umro u zatvoru 1940. godine. 

Početak kraja

'Masakr na dan svetog Valentina' u Chicagu je označio kraj bilo kakve ozbiljnije opozicije Al Caponeu. No, piše History.com, bio je to ujedno i početak njegovog kraja. Uz vrlo efektivnu organizaciju, ogromnu zaradu i nemilosrdnost prema konkurenciji stigla je i vrlo loša reputacija u javnosti. Mediji su ga prozvali 'nacionalnim neprijateljem broj jedan', a FBI je konačno počeo s istraživanjem njegovog 'poslovanja'. 

U ožujku 1929. godine uhićen je zbog nepoštivanja suda, a dva mjeseca kasnije i za nošenje oružja. Odslužio je devet mjeseci nakon čega je pušten zbog dobrog vladanja. Dvije godine kasnije uhićen je i osuđen za poreznu pronevjeru na 11 godina kazne. Većinu tog vremena proveo je u zloglasnom Alcatrazu.

Na slobodu je pušten 1939. godine, a umro je u samoći u svojem domu u Floridi 1947. godine.