U ponedjeljak je Federer trebao odigrati meč osmine finala protiv domaćeg igrača, 23. nositelja Mardyja Fisha, no Fish je predao meč i prije početka. Fish je nakon posljednjeg treninga došao do organizatora turnira, te objavio da nije u stanju odigrati normalan meč.

Tijekom ove godine je Fish imao srčanih problema, te se vjeruje da je to razlog što je prisilno prekinuo i nastupanje na US Openu. Federer, inače, zna već suparnika u četvrtfinalu. Prvi meč u ponedjeljak je odigran, a Čeh Tomaš Berdych je pobijedio Španjolca Nicolasa Almagra 7-6(4), 6-4, 6-1.

Prva dva seta su bila posve neizvjesna i mogla su, uz samo malo drugačiji scenariji, završiti vodstvom Almagra 2-0. No, Berdych je sjajno odigrao tie-break prvog seta (četiri asa u tie-breaku), a u drugom je prvo spasio break-loptu i potom oduzeo početni udarac suparniku za 6-4 u toj dionici.

 Almagro se zbog svega toga raspao, te je treći set otvoren s čak 4-0 za češkog tenisača čime je priča na terenu bila završena.

US Open, osmina finala tenisača:

Federer (1) - Fish (23) predaka Fisha

Berdych (6) - Almagro (11) 7-6(4), 6-4, 6-1