U prvoj utakmici na Kupu ruskih željeznica, pripremnom turniru u Moskvi, momčad Seville pobijedila je Milan s 1-0. Jedini pogodak dogodio se u 48. minuti, kada je veznjak Milana i talijanske reprezentacije Gattuso poslao loptu u vlastitu mrežu. Sevilla je tako uzvratila ''rossonerima'' za poraz u finalu Superkupa 2007. godine, kada je Milan bio bolji s 3-1.
Milan je igrao bez trojice svojih Brazilaca, Ronaldinha i Pata, koji se pripremaju s brazilskom reprezentacijom za Olimpijske igre, te bez Ronalda, koji se još uvijek nije oporavio od ozljede koljena.
Izvještaji s utakmice govore da je Sevilla u prvom poluvremenu bila znatno bolja momčad, a najviše problema je tada Milanovoj obtrani zadavao Brazilac Luis Fabiano. Milan je živnuo tek nakon primljenog gola, ali do kraja utakmice nije uspio postići iznenađujući pogodak.
Nešto više od dva mjeseca nakon poraza u finalu Lige prvaka od Manchester Uniteda nakon izvođenja jedanaesteraca, Chelsea se vratio u Moskvu, kako bi nastupio na pripremnom turniru. U polufinalu se momčad novog menadžera Luisa Felipea Scolarija namjerila na domaći Lokomotiv.
'Bluese' je samo šest minuta dijelilo do pobjede i plasmana u finale. Naime, pogotkom Michaela Essiena u 27. minuti, Chelsea je poveo s 1-0, ali je u 84. poravnao Ruslan Kambolov vrlo lijepim pogotkom iz slobodnog udarca.
U izvođenju penala, Chelsea je doživio gotovo istovjetan scenarij kao i u finalu Lige prvaka. Lampard, Deco, Wright-Phillips i Essien su zabili. No, ulogu Terryja iz raspucavanja protiv Manchester Uniteda ovoga puta je preuzeo Wayne Bridge, dok je Anelku ''glumio'' Andrij Ševčenko. Ivan Pelizzoli, vratar Lokomotiva, obranio je udarce Bridgea i Ševčenka, i tako odveo svoju momčad u finale protiv Seville. Chelseajev kapetan John Terry nije se prihvatio uloge izvođača penala...

SEVILLA - MILAN 1-0 (Gattuso '48-ag)
LOKOMOTIV - CHELSEA 5-4, 1-1 (Kambolov 84, Essien 27)