Bivši nogometaš Milana, a danas predsjednik nogometnog saveza Crne Gore, Dejan Savićević, kritički se osvrnuo na trenersku karijeru Josea Mourinha.
- Kad se pogleda povijest njegovih uspjeha, jedino dobro što je osvojio je Liga prvaka. Ostalo je sasvim očekivano ili prosječno - tvrdi Savičević.
U trenerskoj karijeri Mourinho se može pohvaliti s dva naslova portugalskog prvaka (Porto) i dva u engleskoj nogometnoj ligi (Chelsea). Osim toga osvojio je s portugalskom momčadi Kup Uefe i Ligu prvaka.
Dvije uzastopne godine (2004., 2005.) proglašen je najboljim svjetskim trenerom u izboru Instituta za nogometnu povijest i statistiku (IFFHS).