Posljednjeg dana prijelaznog roka Mourinhov Chelsea doveo je Juana Cuadrada iz Fiorentine. Londonski klub za 26-godišnjeg Kolumbijca platio je 33,4 milijuna eura, dok se transfer uz sve bonuse penje i do 40 milijuna i najveći je u zimskom roku.

Juan Cuadrado rodio se 26. svibnja 1988. godine. Samo dva dana kasnije Chelsea je izgubio u razigravanju od Middlesbrougha i završio u 2. ligi. Priča Kolumbijca puna je dramatičnih događaja iz djetinjstva i pravi je primjer kako se upornošću i radom može postići puno toga. A Juana život baš i nije mazio. 

Odrastao je u Tumacu, gradiću na jugozapadu Kolumbije. Njegovog oca, Guillerma, ubili su pripadnici gerile dok je Juan imao pet godina. Njegova majka Marcela rekla mu je da se sakrije ispod kreveta. Ubojice nikad nisu priveli pravdi. Juan se često selio s majkom, koja mu je uvijek bila najveća podrška. U djetinjstvu je idolizirao brazilskog napadača Ronalda i htio je biti poput njega pa je igrao napadača.

Nastupao je u nižoj kolumbijskoj ligi, a s 20 godina primijetili su ga skauti iz prve lige pa je prešao u Indipendiente Medellin. Trener ga je zbog brzine stavio na desnog beka. Juan 2009. odlazi u Italiju gdje je u dvije sezone za Udinese odigrao tek 24 utakmice u svim natjecanjima. No nastavio je s radom i to mu se isplatilo.

Godinu dana kasnije debitirao je za Kolumbiju protiv Venezuele. Udinese ga potom posuđuje Lecceu pa Fiorentini. U lipnju 2014. Fiorentina je otkupila njegov ugovor od Udinesea. Za "viole" je zabio 20 golova i imao je 18 asistencija u 85 utakmica. Posljednjeg dana prijelaznog roka Cuadrado prelazi u Chelsea.