Točno je dvadeset godina prošlo od 11. veljače 1990., dana u kojem je James "Buster" Douglas u Tokiju nokautirao Mikea tysona. Komentator tog meča Douglasovu je pobjedu nazvao "najvećim sportskim iznenađenjem", a njegovu priču tako krasnom da se i "ona o Pepeljuzi doima tužnom". Tyson je do toga meča znao samo za pobjede, a 32 od njih 37 ostvario je nokautom. U osmoj rundi borbe s Douglasom svog je protivnika srušio na tlo, no bila je to večer iznenađenja za momka kojem su kladionice predviđale neuspjehom isplaćujući 42 funte svakome tko je stavio jednu na njegovu pobjedu. U desetoj je rundi na tlo srušio Tysona ušutkavši mnoge komentatore toga meča, nakon što je smogao snage pojaviti se u ringu svega 23 dana nakon smrti majke.
- Svi mi još danas govore da se točno sjećaju gdje su bili i što su radili u trenutku kada su čuli da sam nokautirao Tysona. Slušam i danas kako su bili u automobilima ne mareći previše za meč čiji su kraj potom odgledali "zalijepljeni" za svoje stolce - prisjeća se danas Douglas meča karijere.
Titulu najboljega po WBC, WBA i IBF verziji u kategoriji teškaša izgubio je odmah u sljedećem meču protiv Evandera Holyfielda. Bilo je to u listopadu iste godine.
Tyson se boksački gledano oporavio od tog poraza, no karijeru kroz devedesete godine prošlog stoljeća više su mu obilježili skandali, ležanje u zatvoru, a potom i bankrot.