Nakon što je odigrano 16 susreta pretkola Supersport hrvatskog Kupa, poznati su svi parovi prvog kola odnosno šesnaestine finala koje se po rasporedu igra u srijedu, 19. listopada s početkom u 15 sati.
U pretkolu je sudjelovao 21 finalist županijskih kupova te još 11 finalista iz županijskih saveza s najvećim brojem registriranih klubova, a ulogu branitelja naslova imat će Hajduk.
Šesnaest pobjednika iz pretkola pridružilo se skupini od šesnaest klubova koji su već ranije na temelju koeficijenta uspješnosti u kupu u posljednjih pet sezona osigurali direktan plasman u prvo kolo.
Parovi su određeni na temelju koeficijenta uspješnosti u kupu na način da klub s najvećim koeficijentom igra u gostima s onim koji ima najmanji koeficijent i tako redom (32-1, 31-2, 30-3…).
Hajduk će u prvom kolu u gostima igrati kod Tehničara iz Cvetkovca gdje dužnost pomoćnog trenera i voditelja škole obnaša bivši napadač Hajduka Kruno Lovrek.
Dinamo će snage odmjeriti s Moslavinom iz Kutine dok će Bornici iz Jarmine kod Vinkovaca ugostiti Rijeku, a Osijek odlazi na gostovanje kod Papuka iz Orahovice
Parovi prvog kola:
Bistra – Lokomotiva
Grobničan Čavle – Istra 1961
Dubrava Tim Kabel – Gorica
Solin – Slaven Belupo
Jadran Poreč – Šibenik
Bednja Beletinec – Rudeš
Primorac Biograd – Varaždin
Bjelovar – Vinogradar
Mladost Ždralovi – Oriolik
RNK Split – Cibalia
Belišće – BSK Bijelo Brdo