Scottie Pippen i Michael Jordan činili su okosnicu Chicago Bullsa devedesetih godina. Iako je Jordan jedan od najvećih košarkaša ikada, bez Pippena bi jako teško osvojio naslove koje je osvojio. Jordan je i prije dolaska suigrača s kojima je dominirao devedesetih godina bio odličan igrač, ali tek dolaskom kvalitetnih suigrača dolazi do svog vrhunca.
Tu temu komentirao je i Pippen na gostovanju u jednom podcastu, ali i rekao svoje mišljenje koje se nije svima svidjelo. Pippen je govorio o temi najboljeg košarkaša u povijesti:
- Ne znam tko je bolji, košarka je momčadski sport - na početku je rekao Pippen, ali onda iznenadio nastavkom odgovora:
- Statistički gledano LeBron James će biti najbolji košarkaš svih vremena. Gledao sam kako igra Michael Jordan prije nego sam ja došao u Bullse. On je bio užasan igrač, užasan za gledati. Sve je u njegovoj igri bilo ‘jedan na jedan‘, imao je lošu selekciju šuta. Odjednom smo postali momčad, počeli smo pobjeđivati i svijet je zaboravio tko je Jordan bio prije toga - rekao je Pippen
Pippen je već nekoliko godina ljut zbog načina na koji je prikazan u filmu "Last Dance" koji govori o Jordanovoj karijeri.