Carlo Ancelotti je počeo, a Roberto Donadoni dovršio posao protiv Reala u polufinalu Kupa prvaka 1989. Milan je pobijedio 5-0 na San Siru i otišao je u veliko finale na Nou Camp protiv Steaue. Na velebnom stadionu je među 100.000 gledatelja bilo čak 90.000 navijača “crno-crvenih”. Nitko nije sumnjao u trijumf Milana iako je Steaua u sastavu imala Hagija, Lacatusa i još neke odlične igrače. Sve je bilo gotovo već nakon prvih 45 minuta, Gullit je zabio dva, a Van Basten jedan gol. U nastavku je veliki Marco dodao još jednoga za velikih 4-0 i prvi naslov europskog prvaka za Milan nakon dvadeset godina čekanja.

Van Basten je na kraju bio najbolji strijelac natjecanja s deset golova, on i njegovi zemljaci Gullit i Rijkaard su bili glavni igrači jedne od najboljih generacija u povijesti nogometa. Milan je posljednja momčad koja je obranila naslov u ovom natjecanju. Godinu dana kasnije su Benficu u Beču pobijedili 1-0. Gol odluke je zabio Rijkaard.

Zanimljivo je da ova sjajna momčad 1989. godine nije osvojila naslov talijanskog prvaka. Naslov je uzeo gradski rival Inter, a “rossoneri” su bili tek treći iza Napolija kojega je predvodio Diego Maradona. 

Prvih jedanaest

Najviše je problema Milanu te sezone napravila Crvena zvezda. Nju su izbacili tek nakon penala. Uzvratna utakmica u Beogradu prekinuta je zbog magle pri vodstvu Zvezde 1-0. Sutradan su igrali novu utakmicu.

Giovanni Galli - golman

Za Milan je branio četiri godine. U dva finala Kupa prvaka nije primio niti jedan gol. 

Mauro Tasotti - desni bek

Tri puta je bio europski prvak s ovom momčadi. Na San Siru je igrao dugih 17 godina. 

Alessandro Costacurta - stoper

Za “crno-crvene” igrao je cijelu karijeru, do 41. godine. Ima pet naslova europskog prvaka. 

Franco Baresi - stoper

Interu nije bio dobar pa došao u Milan. Legendarni kapetan igrao je u njemu 20 godina.

Paolo Maldini - lijevi bek

Igrao osam finala Kupa/Lige prvaka. Osvojio pet. Karijeru je završio prije dvije godine.

Angelo Colombo - vezni

Najmanje poznat u ovoj momčadi. Ipak, bio je trenerov ljubimac, pa je često igrao. 

Frank Rijkard - vezni

Navijači ga pamte kao jednog od najvećih u povijesti ovoga kluba. Uzeo četiri velika naslova.

Carlo Ancelotti - vezni

Jedan od rijetkih koji su naslov europskog prvaka uzeli i kao trener i kao igrač. 

Roberto Donadoni - vezni

Uzeo je tri naslova europskog prvaka. Poslije je bio izbornik talijanske reprezentacije.

Ruud Gullit - napadač

Dva gola u velikom finalu protiv Steaue. Godinama je bio jedan od najboljih igrača u Europi.

Marco van Basten - napadač

Jedan od najvećih napadača u povijesti 1989. je zabio deset golova u Kupu prvaka. 

Trener - Arrigo Sachi

Na klupu ga je doveo Silvio Berlusconi. U Milanu je proveo četiri godine i osvojio je dva naslova europskog prvaka. Uzeo je i talijanski kup te prvenstvo 1988.