Siena ima pet poraza u nizu i novi je član Serie B. Nakon poraza od lokalnog rivala Fiorentine koji ih je matematički izbacio iz utrke za ostanak u ligi, Siena je poražena i na gostovanju kod Napolija. Vodila je Siena veći dio utakmice vrlo lijepim golom Grilla, no u samoj završnici Cavani i Hamšik donjeli su pobjedu Napoliju. U posljednjim je utakmicama i sreća okrenula leđa igračima Siene. Na Artemio Franchi stiže Milan koji želi sačuvati treću poziciju, a Siena ima priliku pobjedom napraviti veliku uslugu lokalnim rivalima iz Firence koji također žele u Ligu prvaka sljedeće sezone.
Iachini je najavio susret i govorio o budućnosti:
- Mi mislimo odigrati našu utakmicu, poštujući s ozbiljnošću prvenstvo kao pravi profesionalci. Borbe drugih momčadi nas se ne tiču, mislimo samo na Sienu. Pričao sam s klubom glede budućnosti. Oni su uzeli u obzir rad, bez obzira na konačan rezultat. Postoji mogućnost da nastavimo suradnju, no moramo pričati sljedećeg tjedna i o programima za budućnost.
Domaći trener pozvao je 24 igrača za ovaj susret, a na listi kandidata za nastup nalazi se i kapetan Vergassola. Iskusni veznjak oporavio se od ozljede, no pretpostavlja se da će susret započeti na klupi. Zbog ozljede će susret propustiti samo napadač Pozzi koji je ionako pričuva Emeghari otkako je stigao u Sienu iz Sampdorije.
U posljednjih je 19 prvenstvenih susreta Milan poražen samo na gostovanju kod prvaka Juventusa, no prošlotjedni remi s Romom ipak im je zadržao neizvjesnost glede osvajanja trećeg mjesta i plasmana u Ligu prvaka. Iako je okršaj Milana i Rome završio bez pogodaka, prilika s obje strane nije nedostajalo. Kod Milana je nakon neshvatljive gluposti Muntari zaradio isključenje već krajem prvog poluvremena, tako da je Allegri na kraju morao biti zadovoljan bodom.
Allegrija mediji šalju upravo na klupu Rome sljedeće sezone, no Milanov trener želio je komentirati samo utakmicu sa Sienom:
- Ovo je sigurno moja zadnja konferencija... ove godine. Ne vidim smisao razgovora o mojoj budućnosti. Pričati ću o tome s klubom, no sada imamo važnijih briga. Imamo veliku volju da idemo u Ligu prvaka i koncentrirani smo samo na taj cilj. Moramo pobijediti, no da završimo kao četvrti zbog jednog ili dva boda razlike ne bi bio posrtaj. Čeka nas teška utakmica jer Siena traži veliki rezultat u zadnjoj utakmici u Serie A. Uz to, Toskanci su odradili dobru utakmicu prošle nedjelje s Napolijem. Mi imamo ogromnu motivaciju, no ne smijemo misliti da će nas dočekati razoružani suparnik.
U sastav Milana vraća se važni kreativac Montolivo koji se oporavio od ozljede i koji bi trebao zaigrati od prve minute protiv Siene. Osim suspendiranog veznjaka Muntarija, gostovanje u Toskani zbog ozljeda će propustiti veznjak De Jong, te napadači Bojan Krkić i Boateng.