U posljednjim danima 2008. iz Madrida su krenuli u akciju dovođenja Jermainea Pennanta. Dečko u Liverpoolu nije uživao status prvotimca, u Realu su svejedno pomislili da bi im dobro došao.
- Nudite mi 30.000 eura tjedno? Ja želim 60.000! - Pennantova je reakcija na ponudu jednog od najvećih svjetskih klubova. Društvo iz Madrida ga je blijedo pogledalo i zahvalilo na njegovom vremenu.
Bio je korak do Reala, a dan kasnije slali su ga na posudbu u Wigan. Odbio je tu soluciju i traži novo rješenje. A dok je on tražio, njega su našli. I to ljudi iz Milana, talijanskog velikana koji ove sezone opet 'kašljuca'. No na San Siru razmišljaju racionalno. Ne žele Pennanta dovoditi sada i za njega plaćati odštetu, već će pričekati do ljeta i tada ga uzeti kao slobodnog igrača. Dotad će Pennant i dalje vjerojatno sjediti na klupi ili čak na tribinama Anfielda.
Rafa Benitez želi se Pennanta riješiti odmah, ne uklapa se u njegove vizije. No problem je u tome što ga nitko ne želi. A svatko bi ga mogao dobiti za dva ili tri milijuna eura. To što nema zainteresiranih za kupovinu Pennanta po mnogima je puno manje čudno od činjenica da su interes pokazala dva tako moćna kluba kao što su Milan i Real Madrid.