U naponu karijere, između dva Svjetska prvenstva 1986. i 1990. godine, Diego Maradona igrao je u Napoliju za godišnju gažu od tri milijuna dolara, ali, vjerovali ili ne, nije bio najplaćeniji sportaš u to vrijeme u Italiji, veću plaću od njega imao je naš proslavljeni košarkaš Dino Rađa, koga je rimski košarkaški klub Virtus, tada pod sponziorskim imenom I'll Messaggero, plaćao nešto više nego Napoli Maradonu.
- U Messaggeru san ima najveću plaću u Europi. Moje prvo ulaganje nije bilo ni auto, ni kuća, ni brod, već to šta je sa mnom iša kondicijski stručnjak Mirko Krolo. To me sustav Jugoplastike naučija. Zna san da bez toga, bez rada ne mogu opstat - kazao je u jednom davnom intervjuu Rađa, koji je bio poznat po svom sportskom životu i odricanjima.
Za razliku od Rađe, Maradona je živio kao da mu je svaki dan posljednji, a to ga je na koncu i odvelo u financijske i zdravstvene probleme, zbog kojih je u srijedu i umro. Na vrhuncu svoje nogometne karijere Diego Maradona bio je jedan od najbolje plaćenih nogometaša na svijetu, ali ovisnost o alkoholu i drogama, raskalašani život i razvodi doveli su ga na rub bankrota.
Unatoč tome što je tijekom igračke i trenerske karijere potpisivao izdašne ugovore, Maradona nakon smrti nije iza sebe ostavio bogatstvo. Ovisnost o drogama koja je utjecala na njegovo zdravlje, osakatila je i njegove financije, pa se njegov imetak nakon smrti procjenjuje na svega oko 100.000 do 150.000 dolara.
U igračkoj i trenerskoj karijeri Maradona je zadario desetke milijuna dolara, kako od Barcelone i Napolija za koje je igrao kao najplaćeniji nogometaš na svijetu, tako i od sponzorskih aktivnosti s velikim kompnijama. Maradnin transfer iz Boca Juniorsa u Barcelonu 1982. godine bio je težak čak 7.6 milijuna dolara, što je tada bila rekordna odšteta za jednog nogometaša, a sam Maradona oborio je taj rekord kad je iz Barcelone prelazio u Napoli, koji je za njega izbrojio odštetu od tada nevjerojatnih 10.5 milijuna dolara.
Prema nekim izračunima Maradona je u Barceloni igrao za dva milijuna dolara godišnje, dok mu je Napoli plaćao tri milijuna dolara, uz garanciju dodatnih 10 milijuna dolara bonusa i sponzorskih prihoda, što je ekvivalent današnjim ugovorima od 26 milijuna dolara!? No već tada se pojavio problem s alkoholom i drogom koji ga je pratio praktično do kraja života.
- Moji protivnici imali su veliku prednost, znate li kakav sam mogao biti igrač da se nisam drogirao. Imam 53 godine, a kao da sam ih proživio 80 - kazao je u jednom intervjuu prije sedam godina.
Iako njegovi ugovori tijekom trenerske karijere nisu bili ni izbliza tako bogati, Maradona je oduvijek znao dobro unovčiti svoje usluge, tako je pred kraj karijere u Meksiku, za 11 mjeseci koliko je proveo na klupi Dorados de Sinaloa, zaradio oko dva milijuna dolara.
Prve naznake financijskih problema pojavile su se nakon što su talijanske vlasti 2009. godine objavile kako Maradona duguje čak 60 milijuna dolara poreza, od čega većina od oko 37 milijuna dolara, otpada na kamate, zbog čega je policija u nekoliko navrata plijenila njegovu imovinu, nakit.... Tijekom života Maradona je stalno tvrdio da je nepravedno na meti talijanskih vlasti, a kao krivce za dug optužuio je i čak i čelnike Napolija, jer ga navodno nisu upozorili da mora plaćati porez. U intervjuu za Corriere della Sera ustvrdio je da je porezni dug platio u cijelosti još 2003. godine:
Ne dugujem ništa. Tijekom posljednjih 25 godina nepravedno me proganjaju za 60 milijuna dolara zbog navodne porezne prijevare za koju je sud presudio da ne postoji - tvrdio je tada legendarni nogometaš i dodao:
Ne želim da se itko nađe u mojoj situaciji. Nikome ne dugujem ništa. Mnogi će se morati pokajati za ono što su mi učinili jer su se, iako sam nevin, prema meni ponašali kao prema najgorem zločincu.
Na vrhuncu svoje nogometne karijere Diego Maradona bio je jedan od najbolje plaćenih nogometaša na svijetu, ali ovisnost o alkoholu i drogama, razvodi i raskalašani život na koncu su ga odveli u smrt.