U prvom susretu 3. pretkola Konferencijske lige Osijek je na Opus Areni odigrao 1-1 protiv Zire primivši pogodak u šestoj minuti nadoknade iz jedanaesterca. Osijek je poveo u 38. minuti golom Antona Matkovića, a izjednačio je Raphael Utzig iz penala u šestoj minuti nadoknade.
Uzvratni susret je u Bakuu 15. kolovoza. U slučaju prolaza, Osijek u play-offu Konferencijske lige čeka pobjednik susreta između ciparske Omonije i mađarskog Fehervara. U prvom susretu Omonija je slavila sa 1-0 golom Poljaka Mariusza Stepinskog u 60. minuti.
Nakon što je uspješno preskočio estonsku Levadiju ukupnim rezultatom 6-1, Osijek je svoj europski put nastavio protiv azerbejdžanske Zire. Ovoga puta bez Ramona Miereza koji je napustio klub, a priliku u napadu je dobio Švicarac Kemal Ademi.
Osijek je od prve minute bio bolji, a prvu priliku imao je u 16. minuti kada je Darko Nejašmić nakon slobodnog udarca s pet metara glavom pomašio gol. Deset minuta kasnije ponovo je Nejašmić bio u sjajnoj prilici, ali je pogodio vratnicu.
Daleko bolju igru Osijek je okrunio vodstvom u 38. minuti. Domagoj Bukvić je ukrao loptu, gurnuo u prostor za mladog Matkovića koji je iz prve pucao pogodivši za 1-0.
U nastavku susreta Osijek je najbliže golu bio u 68. minuti kada je Marko Soldo pucao s ruba kaznenog prostora, ali pored gola.
Gosti su prvi udarac u okvir gol zabilježili u 90. minuti, pucao je Mutsinzi, no Čavlina je bio siguran. Nažalost, četiri minute kasnije Zira je dobila kazneni udarac.
Duarte je srušio Utziga, a sudac je pokazao na bijelu točku. VAR je potvrdio prekršaj, a pogodak za 1-1 zabio je Utzig.
- Jasno je da smo razočarani. Imali smo sve u svojim rukama i jako je teško prihvatiti ovakav rezultat. Imali smo kontrolu utakmice, stvarali smo prilike. U ovom zbijenom rasporedu sezone teško je da mogu tražiti više od svojih igrača. Trud i zalaganje bili su izvanredni, to je ono što me veseli. S druge strane, nitko ne može biti sretan kada primi gol u posljednjoj minuti, ali mi ovdje gradimo nešto važno. Posebice bih izdvojio prvo poluvrijeme i vidim da navijači to znaju cijeniti. Moramo proći kroz ovo razdoblje, nastaviti rasti i učiti na pogreškama kako nam se u budućnosti ovakve stvari više ne bi događale od iskusnijih momčadi - rekao je trener Osijeka Federico Coppitelli.