Gilardino je u ljeto 2005. iz Parme stigao u statusu velike zvijezde. Milan ga je platio 25 milijuna eura i očekivanja su bila u skladu sa cijenom. No 25-godišnji Alberto već tri sezone ne igra ništa, zabija malo i strpljenje Milanovih čelnika je došlo do kraja. Ispali su u osmini finala Lige prvaka, bježi im elitno europsko natjecanje i u sljedećoj sezoni i kreću u temeljitu rekonstrukciju. Među onima koji će kroz izlazna vrata vjerojatno će biti i Gilardino.
Osnovni cilj Milanove struke je dovesti veliko napadačko pojačanje. Barem jedno. Drogba, Toni i Ševčenko su prvi 'pickovi', no bez obzira koga dovedu, Gilardino više neće biti potreban. Leggo kaže kako je poznata i nova destinacija snažnog napadača. Na klupi Fiorentine sjedi Cesare Prandelli, trener s kojim je Gilardino odlično surađivao u Parmi, u najsretnijim danima karijere. Kako se čini, Prandelli bi volio oživjeti tu suradnju i dovesti svog omiljenog igrača u Firencu.
Istu sudbinu kao Gilardino doživjet će i golman Dida. Brazilac je ove sezone izgubio mjesto prvog čuvara mrežu od samo solidnog golmana Željka Kalca i to je dovoljno jasan znak. Milanu treba bolji golman od Kalca, a Dida to očito više nije. Flamengo je već iskazao interes za bivšeg golmana brazilske reprezentacije, ali konkurenciju imat će u bivšem Didinu klubu Corinthiansu, s kojim je 34-godišnji golman 2000. godine postao klupski prvak svijeta.