Milan je od igrača iz prve postave izveo tek Massima Odda i Andreu Pirla, dok je Gattuso jedini od onih najstandardnijih prvotimaca sjedio na klupi (kasnije je ušao u igru i zaradio crveni karton). Obzirom da su Sicilijci u prvoj utakmici na San Siru slavili 2-1, prilično je jasno kako se Milanov trener zapravo želio riješiti daljnjih napora u nacialnom kup-natjecanju. Obzirom na okolnosti, priliku je dobio hrvatski reprezentativac Dario Šimić, koji je solidno odigrao svih devedeset minuta na mjestu lijevoga srednjeg braniča. Domaći su poveli krasnim golom Juana Vargasa u 12. minuti, nakon što je Peruanac ljevonogim volej udarcem pogodio lijevi donji kut Željka Kalca. U 69. minuti izjednačio je 18-godišnji napadač Milaneza Alberto Paloschi, strijelac jedinog Milanova gola i u prvoj utakmici. Milan je završnicu utakmice prove igrajući “viktoriju” pred golom domaćih, no Gilardino i društvo nisu uspjeli ugurati loptu u mrežu. Domaći stoper Andrea Sottil dobio je crveni karton nakon starta nad Francuzom Gourcuffom u 75. minuti, da bi tri minute kasnije nakon drugog žutog kartona pocrvenio i Gattuso. Obrat se dogodio na rimskom Olimpicu, gdje je u posljednjih pola sata utakmice Roma uspjela zabiti četiri gola i nadoknaditi zaostatak od dva gola (1-3) iz prve utakmice protiv Torina. Do 60. minute držali su gosti (za koje je od 46. minute igrao naš Saša Bjelanović) 0-0, a onda je “procurilo” golom Mancinija. Totti je gol za prolaz u četvrtfinale zabio u 73. minuti iz penala, a Ludovic Giuly je u posljednjim trenucima utakmice samo potvrdio uvjerljivu pobjedu. Jednako je uvjerljiva na Luigi Ferrarisu bila i domaća Sampdoria, koja je s 4-0 pobijedila Cagliari.