Bentley je bio financijski teška investicija Tottenhama jer je za 15 milijuna engleskih funti prošlog ljeta došao iz Blackburna u klub gdje su u isto vrijeme došla i dva hrvatska reprezentativca, Luka Modrić i Vedran Ćorluka. Na početku sezone je Bentley bio standardni prvotimac, no vremenom je sve češće gubio svoju poziciju u udarnoj momčadi, pa je tako posljednju utakmicu odigrao tijekom ožujka protiv Sunderlanda (1-1).
- David radi jako dobro na treninzima, ali ne mogu mu nikako pronaći mjesto u momčadi. Lennon i Modrić igraju toliko dobro da ne želim nikako mijenjati takvu koncepciju s njima. Oni su u fantastičnoj formi i možda bi najbolja opcija za Bentleyja bila da potraži novi klub - pomalo surovo je poručio Redknapp svom 24-godišnjem igraču koji je postigao ove sezone jedan pogodak u 24 nastupa u Premiershipu.