Tottenhamu treba lijevo krilo, ofenzivni veznjak koji će biti trajno rješenje i igrač koji će omogućiti Luki Modriću da zaigra u sredini veznog reda. Harry Redknapp je uvjeren da je najbolja opcija 23-godišnji Ashley Young iz Aston Ville i krenuo je u akciju. Kako bi dobio sve boljeg povremenog engleskog reprezentativca, Redknapp bi najradije poslao ponudu koja ne uključuje milijunske iznose. Više mu se sviđa ideja o 'razmjeni dobara'.
Trener Aston Ville Martin O'Neill unatrag godinu dana pokazuje interes i za Davida Bentleya i za Jermainea Jenasa. I baš je njih dvojicu Redknapp ponudio u zamjenu za Younga, iako bi analitičari Transfermarkta rekli da mu to baš i nije neki potez. Jer po njihovoj procjeni YOung vrijedi 17 milijuna eura, a Bentley i Jenas kombinirano čak 28 milijuna! No Bentley nije pokazao previše ove sezone, a na Jenasovoj poziciji ima drugih opcija. I zato bi se radije riješio viška igrača i doveo onoga koji mu fali nego plaćao Aston Villi pa pokušavao prodati Jenasa i Bentleya nekome drugome. Redknapp očito 'ubija tri muhe jednim udarcem'.