Oliver je sa suprugom Vesnom u braku 43 godine. U atraktivnu medicinsku sestru iz Dubrovnika Korčulanin se zaljubio na prvi pogled. Šarmirao ju je još na Stradunu dok je svirao u Dubrovačkim trubadurima.
- Nije mi bilo teško odgajati trojicu sinova jer sam pet godina radila na dječjem odjelu u dubrovačkoj bolnici, stoga znam dovoljno o njezi i potrebama djece - rekla je Oliverova supruga.
Nakon Dina (41), Dragojevići su dobili blizance Damira i Davora (38). Vesna se često šali kako joj je suprug poput četvrtog djeteta.
- Oliver se budi kasnije od mene, ali čim otvori oči viče da mu dam nešto za obući. Zatim slijedi ‘što ću pojesti’, pa ‘plati račune’ te ‘molim te, predaj pisma na poštu’ - smije se domaćica Vesna. Godinama je brinula o sinovima i kućanstvu, a supruga gotovo nikad nije pratila na turnejama po Australiji, SAD-u i Europi. Sad, kad se prisjećaju vjenčanja, Dragojevići kažu kako zapravo nije bilo ništa spektakularno.
- Na piru nas je bilo desetak u jednoj sobi. Otac je uzeo kredit, pa mater i punica, da bi mogli skupiti za torte i odjeću. I onda se nas 10 prijatelja tamo našlo s mojima, i to se malo zapivalo i pojelo - rekao je Oliver. Dodao je kako se sve ove godine nije imao vremena ni posvađati sa suprugom jer je često izbivao iz doma zbog posla i nastupa.
- Najvažniji su međusobno razumijevanje i tolerancija. Kako postaješ zreliji, shvaćaš neke svoje pogreške pa ih više ne ponavljaš. Mi i kad se svađamo, svađamo se tišinom - tvrdi glazbenik koji je veliki romantičar. Upravo su se na njegove pjesme mnogi zaljubili, voljeli i tugovali.
- Još sam u stanju naježiti se na nešto lijepo, pjesmu, riječ, emociju, atmosferu, po tome ću ostati vječni romantičar - kaže Dragojević. Supruzi često poklanja sitnice, kao što su parfemi koje ona voli, a ponekad joj napiše i ljubavnu pjesmu.
- Nitko ne kuha bolje od moje Vesne. Sretan sam što imam dobru ženu koja me nakon puta dočeka s onim što najviše volim, a to je tanjur domaće tople juhe - kaže glazbenik. Stari morski vuk, kako ga zovu, ponosni je djed desetogodišnjeg Duje, sedmogodišnjih blizanaca Lucije i Tonija te trogodišnje Margite, a krajem 2016. je bio presretan zbog dolaska petog unuka.
- Dobar sam, čim dica viču dida, dida, to je odmah dobro. Znači, ne mrze, nego bi htjeli biti blizu. Kako sam ja jedan od dida koji se bavi ovim poslom pa me nema puno doma, onda oni to jedva čekaju da možemo malo biti skupa. Baš se igram, to je ono kao dida nam je poditinjija - našalio se Korčulanin.
Oliver je podrijetlom iz Vele Luke na otoku Korčuli, gdje je proveo djetinjstvo, a u Splitu je pohađao glazbenu školu. Karijeru je počeo 1963. kao pjevač i klavijaturist splitskog benda Batali, no prvi uspjeh doživio je na Splitskom festivalu 1974., kad je osvojio prvu nagradu publike sa skladbom “Ča će mi Copacabana”.
Nakon toga iduće godine na Splitu nastupa sa šansonom “Galeb i ja” skladatelja Zdenka Runjića, koja postaje njegov zaštitni znak.
Iza Dragojevića su 23 studijska albuma, brojne kompilacije, nagrade struke i publike, od kojih 30 Porina, te koncerti u najpoznatijim svjetskim dvoranama, kao što su londonski Royal Albert Hall, Opera House u Sydneyu, pariška Olympia i njujorški Carnegie Hall.
Nije skrivao uzbuđenje kad je 2008. pred 2500 ljudi započeo koncert u čuvenoj njujorškoj koncertnoj dvorani.
- Eto, i ja sam se našao ovdje, a da se nisam ni nadao da ću ikad biti. Kod nas u Dalmaciji bi rekli - vidi malega, doša je pivat. Ovo je ostvarenje mog dječačkog sna - rekao je Oliver.
Neki od njegovih najvećih hitova su “Cesarica”, “Skalinada”, “Oprosti mi, pape”, “Nadalina”, “Vjeruj u ljubav”, “Nedostaješ mi ti”, “Što to bješe ljubav”, “Galeb i ja”....
U svibnju je dao prvi veliki intervju za srpske medije nakon rata.
- Nikad me nije zanimala politika jer je to jako pokvaren posao i moraš biti tamo ili ovamo - kaže Dragojević.