Slab je na atraktivne i vitke djevojke koje vole tulumariti. Harryjeva nova cura dvojnica je glumice Sienne Miller.

S Mollie King (24), pjevačicom benda The Saturdays, princ se zabavljao na karaokama u londonskom klubu. Grlili su se i šaputali si na uho, ali kući su otišli odvojeno. Prije zgodne plavuše koja nevjerojatno sliči holivudskoj zavodnici Sienni Miller, Harry (27) bio je s manekekom Florence Brudenell-Bruce (26). Romansa je trajala samo prošlo ljeto. 

 Najdulje, od 2004. do 2010. , izdržao je s Chelsy Davy (26) iz Zimbabvea. Studentica prava zbog ljubavi se preselila u Europu. Princa je poslije prekida s Chelsy tješila voditeljica Caroline Flack (32). 
Televizijsku ljepoticu Natalie Pinkham (34) ljubio je 2003., a 2007. glumicu Catherine Ommanney (40).