Osim što je tijekom života imao brojne afere, bio je i četiri puta u braku te je imao jedanaestero djece. Njegove supruge bile su i po 30 godina mlađe od njega, zbog čega je bio kritiziran u javnosti. S Ednom Purviance koja je glumila u njegovim filmovima bio je u vezi dvije godine. Nakon nje, Chaplin se zaljubio u dječju glumicu Mildred Harris, koju je i oženio, jer je mislio da je trudna. Ona je imala samo 16 godina. Iako se prva trudnoća pokazala lažnom, Mildred mu je kasnije ipak rodila sina Normana Spencera Chaplina, koji je umro kao dijete. Brak je propao nakon dvije godine, jer je Charlie tvrdio da je Mildred imala lezbijsku aferu s glumicom Allom Nazimovom. Ona je pak rekla da je on seksualni ovisnik.
Nije dugo trebalo da se umjetnik ponovno zaljubi. Zaprosio je poljsku glumicu Polu Negri, ali do braka nikad nije došlo. Par je često prekidao te se javno mirio. Navodno je s njom bio samo zbog publiciteta, jer je sve svoje druge veze pokušavao održati diskretnima.
Njegova druga supruga bila je meksičko američka glumica Lita Grey, koja je imala 16 kada se udala za 35-godišnjeg Chaplina 1924. godine. Upoznali su se na snimanju filma “Mališani”. Imali su dvoje djece, sinove Charlesa Jr. i Sydneya, no ubrzo su se razveli. Brak im je navodno bio katastrofa, jer su se stalno svađali.
Chaplin je nakon nje imao dvije kraće veze s Georgiom Hale i Mayom Reeves. Godine 1932. glumac je započeo vezu s Paulettom Goddard, koja je s Chaplinom snimila dva filma “Moderna vremena” i “Veliki diktator”. Bili su u vezi osam godina, a ona je većinom živjela u njegovu domu na Beverly Hillsu. Nakon prekida, Chaplin i Goddard su javno potvrdili kako su se tajno vjenčali 1936. godine.
Nakon Paulette, Chaplin je imao avanturu s Joan Berry. Veza se pokazala noćnom morom za njega, jer nakon što je 1943. Joan dobila dijete, tužila ga je zbog očinstva. Iako su krvni testovi pokazali da Chaplin nije otac Berrynog djeteta, testovi tada nisu bili dokaz na sudu pa mu je naređeno da mora uzdržavati dijete. Ta nepravda je kasnije čak dovela do promjene u kalifornijskom zakonu pa su testovi postali dokaz na sudu. Federalni tužitelji su ga optužili i za ropstvo u vezi Berryjeve 1944., ali je oslobođen optužbi. Chaplinov imidž u Americi bio je teško narušen ovim senzacionalnim suđenjima. Berry je pak institucionalizirana 1953. nakon što je pronađena kako hoda bosa ulicama i mrmlja: "Ovo je čarolija."
Poslije bezbroj veza i niza problema, Chaplin je sreću našao s Oonom O’Neil, kćerkom pisca Eugenea O’Neilla. Vjenčali su se 1943. godine. Charlie je imao 54, a ona 18 godina. Njen otac brak nije odobrio te je prekinuo sve kontakte s njom. Par je bio u dugom i sretnom braku u kojem su dobili osmero djece: sinove Christophera, Eugenea i Michaela Chaplina te kćerke Geraldine, Josephine, Jane, Victoriju i Annette-Emilie. Oona je nadživjela Chaplina za 14 godina, ali su joj posljednje godine bile nesretne, jer ju je tuga zbog njegove smrti odvela prema alkoholizmu. Umrla je od raka gušterače 1991.
Charles Chaplin Jr.
Chaplin Jr. je rođen u Kaliforniji. Bio je najstariji sin glumaca Charlie Chaplin i Lita Gray. Pohađao je vojni institut Black-Foxe u Hollywoodu i Lawrenceville School u Lawrencevilleu. Služio je američkoj vojsci u Europi tijekom Drugog svjetskog rata.
Charles se 6. kolovoza 1958. oženio s glumicom Susanom Magness .Živjeli su u Los Angelesu. Njihova kći Susan Maree Chaplin rođena je u svibnju 1959. godine. Razveli se 23. studenoga 1959. godine. Napisao je knjigu o svom obiteljskom životu pod naslovom Moj otac, Charlie Chaplin.
Sydney Chaplin
Nakon služenja vojsci u Drugom svjetskom ratu, Sydney se okrenuo glumi i filmovima. Bio je jedan od osnivača 'The Circle Theatre', danas poznat kao 'El Centro Theatre'. U braku je bio s francuskom plesačicom i glumicom Noëlle Adam s kojom je dobio sina Stephana. Sredinom 1985. godine brak je završio razvodom. Chaplin se povukao s javne scene 1970. godine, a nekoliko godina kasnije otvorio je restoran 'Chaplin's'.
Geraldine Leigh Chaplin
Geraldine Leigh Chaplin bila je četvrto dijete Charlie Chaplin. Posvetila je svoj život glumačkoj karijeri. Dobila je nekoliko nominacija za 'Zlatni globus' u filmovima 'Nashville', 'Chaplin' i 'Doctor Zhivago' Bila je u dugoj vezi sa španjolskim redateljem Carlosom Saura, kojem je 1976. godine rodila sina, Shane Saura. S čileanskim kinematografom Patriciom Castillom dobila je kći Oonu.
Michael John Chaplin
Američki glumac Michael John Chaplin rođen je u Kaliforniji. On je bio najstariji sin iz četvrtog braka Charlie Chaplina. Prvo je bio oženio spisateljicu Patrice Chaplin, s kojom je imao dva sina. Nekoliko godina nakon ostavio ju je zbog Patricie Betaudier. Zajedno su imali četvero djece, uključujući i glumice Carmen Chaplin i Dolores Chaplin.
Josephine Hannah Chaplin
Josephine Hannah Chaplin je američka glumica i kći redatelja Charlie Chaplin i supruge Oona O'Neill. Imala je značajnu ulogu filmu 'The Canterbury Tales'. Prvo dijete dobila je s grkom Nicholasom Sistovarisom, a drugo dijete s francuskim glumcem Julienom Ronetom.
Victoria Chaplin
Victoria Chaplin odrasla je u Švicarskoj, a radila je kao zabavljač u cirkus. Pojavila se u očevom posljednjem filmu 'Countess iz Hong Konga'. Ima dvoje djece, Aurélia Thierrée i Jamesa Thierré koji također radi kao zabavljač. također izvode umjetnike. Victoria je pomogla u stvaranju dječjih emisija, a 2006. godine nagrađena je i francuskom nacionalnom kazališnom nagradom, nagradom Molière.
Oona Chaplin
U HBO-ovoj seriji 'Igra prijestolja' Oona Chaplin glumi Talisu, djevojku zbog koje je Mladi Vuk Robb Stark iznevjerio zakletvu danu svojim saveznicima Freyevima.
U sedmoj epizodi treće sezone popularne serije, unuka Charlieja Chaplina pokazala je sve atribute. Snimila je scene 'vatrenog' seksa sa suprugom i dokazala kako može biti koncentrirana čak i u 'škakljivim' situacijama. Glumu je studirala na akademiji Gordonstoun.
Oona je ime dobila po baki, Chaplinovoj četvrtoj supruzi Ooni O'Neal. Njena majka, Geraldine, rodila ju je u braku s čileanskim kinematografom Patriciom Castillom.
Kevin Chaplin
Maneken je nedavno diplomirao na Poslovnom fakultetu u Ženevi gdje je završio studij financija. S modnim dvojcem talijanskog brenda Dolce & Gabbana prošlog ga je ljeta upoznala sestra, glumica Kiera. Dizajneri su se oduševili izgledom unuka slavnog Chaplina.