Problematični glumac posljednjih mjeseci ne prestaje zabavljati javnost. Ovoga puta zaputio se na odmor s bivšom ženom Brooke Mueller, porno glumicom Bree Olson i novom djevojkom Natalie Kenly (24). Naime, početkom tjedna glumac je viđen da se ljubi upravo s Kenlyjevom koju strani mediji navode i kao dadilju njegove djece. Da je par u vezi otkrio je jedan od urednika Cali Chronic X Magazinea. Ljubitelji marihuane okrunili su je za Chronic djevojku 2010. kada je pozirala za naslovnicu s bongom među nogama. Sheen se za Natalie zagrijao još u veljači 2010. kad ju je ugledao na naslovnici časopisa. Spojio ih je zajednički prijatelj. 

Privatnim avionom glumac i njegove tri suputnice u četvrtak ujutro stigli su na privatni otok na Bahamima. Bree Olson objavila je na Twitteru da s prijateljima odlazi u tropske krajeve na odmor te da se vraća ubrzo. Brooke Mueller navodno se ponovno uselila k Charlieju Sheenu nakon što je njihova rastava finalizirana prošli mjesec. 

Glumac je do nedavno bio na odvikavanju od alkohola i droga, a u utorak se odlučio vratiti na snimanje serije 'Dva i pol muškarca'. Sheen je s rehabilitacijom započeo nakon što je završio u bolnici poslije 36-satnog tulumarenja s pet djevojaka, među kojima je bila porno glumica Kacey Jordan.