Madonna se vratila nekoliko desetljeća unazad i na Instagramu s obožavateljima podijelila fotografiju iz razdoblja kad je bila u braku sa Seanom Pennom. 

Kraljica popa jednom je prilikom izjavila da glumca smatra ljubavi svog života, a povod za objavljivanje fotografije su njihovi rođendani. Madonna će 57. slaviti u nedjelju, a Sean 55. u nedjelju. 

Par se upoznao na snimanju spota za Madonninu pjesmu 'Material Girl'. Vjenčali su se samo par mjeseci kasnije, a fotografije s njihovog vjenčanja punile su naslovnice svih časopisa. No njihov turbulentan odnos završio je rastavom poslije samo četiri godine braka. Unatoč svemu, ostali su dobri prijatelji. 

Sean se poslije oženio s Robin Wright s kojom je dobio dvoje djece, no ni njihov brak nije uspio pa su se rastali 2010.  godine. 

Madonna je bila u braku s redateljem Guyem Ritchiejem osam godina.