Mlađahni momci Madonnina (55) su najveća strast. Pjevačica voli biti u društvu mladih, nabildanih i zgodnih dečkića jer se uz njih i ona osjeća mlađe. Najnoviji u njenoj velikoj kolekciji mladih 'pastuha' je 26-godišnji Timor Steffens. 

Novog dečka kraljica popa pokazala je na Broadwayu gdje su zajedno pogledali  'Holler If Ya Hear Me', mjuzikl s temom glazbe i stihova koje je stvarao Tupac Shakur. Oboje su bili odjeveni u crno od glave do pete, Madge je, naravno, imala rukavice da sakrije godine koje joj se na rukama itekako vide, a kad su izlazili iz kazališta spustila je i rukave gornjeg dijela trenirke koju je imala kako joj se ne bi vidjele ruke 'išarane' venama.

Fetiš za dečkiće Madonna je razvila nakon rastave s Guyem Ritchiejem (45). Prvi koji se 'ulovio u njenu mrežu' bio je Jesus Luz koji je imao samo 22 godine kad su prohodali. Nakon njega u priču je 'uletio' Brahim Zaibat (25).