Jedan od razloga zbog kojih se kralj popa odlučio vratiti na scenu nakon 12 godina izbivanja je i taj što se posljednjih godina nalazi u bankrotu. Navodno je u tom razdoblju postao ovisan o donacijama raznih dobročinitelja koji su ga držali podalje od potpune financijske propasti. Nije još jasno kako je pjevač čiji hitovi nisu silazili s vrhova glazbenih ljestvica još od osamdesetih uspio bankrotirati. Jacko je prvom Bad turnejom 1987. zaradio oko 638 milijuna kuna. Uslijedile su Dangerous i History. Iako posljednjih godina nije bio toliko aktivan na glazbenoj sceni, godišnje je zarađivao oko 97 milijuna. No bizaran stil života početkom 2000-tih umalo ga je doveo do bankrota. Trošio je milijune na cirkuske zabave s egzotičnim životinjama, kipove djece, mauzoleje i aparate sa slatkišima. Osim udovoljavanjima raznim porivima, Jacko je puno trošio i na održavanje Neverlanda, na golemu pratnju koja ga je pratila gdjegod išao. Ranč Neverland prodao je lani zbog dugova.