S obzirom na njegovu sklonost prema starijim ženama, nije čudno da je pjevač 'bacio' oko na 14 godina stariju kći rokera Roda Stewarta (68). Prema pisanju britanskih medija, član benda One Direction sada ljubi Kimberly Stewart (33), a s njihovom romansom dobro je upoznat i njezin otac. Harry se u četvrtak navečer pridružio rokeru, njegovoj supruzi Penny (42) i Kimberly na večeri u jednom restoranu u zapadnom Hollywoodu. Par je snimljen kako zajedno napušta restoran u Los Angelesu i ulazi u automobil.

- Ljubili su se pred svima i držali za ruke - rekao je izvor za britanski Mirror.

Iza pjevača su veze s Taylor Swift, Caroline Flack, Millie Brady i Alexom Chug dok je glumica i manekenka bila zaručena za Talana Torriera, a povezivali su je i s Tommyjem Leejem i Judeom Laweom. Iz veze s glumcem Beniciom del Torom ima kćerkicu. Malena je plod njihove kratke tajne afere tijekom snimanja filma 'Wolfman'. Nakon što je Kimberly rodila, oskarovac je izjavio da ne planira budućnost s njom i dodao da će se brinuti za malenu.