Bio je kontroverzan, pripisivalo mu se druženje s mafijašima, pio je i pušio, ali je sigurno jedan od najutjecajnijih glazbenika 20. stoljeća. Bio je i na vrhu i na dnu, glumio je, pjevao, ostavio iza sebe na desetke pjesama koje su ga nadživjele, postao je kulturni fenomen, a još za života i jedna od ikona američke kulture.
Frank Sinatra rođen je 12. prosinca 1915. godine. Otac Martin bio je vlasnik konobe, a njegova majka Natalie - poznata pod imenom “Dolly” - imala je važan utjecaj kako u lokalnoj politici tako i u životu i karijeri njezina sina.
Čuvši snimke Binga Crosbyja, Sinatra je već kao tinejdžer znao da će jednog dana biti pjevač. Pridružio se lokalnoj pjevačkoj skupini Hoboken Four koja je pobijedila na natjecanju nadarenih 1935. u popularnom radijskom programu Major Bowes “Amateur Hour”.
Skupina je te godine obišla zemlju, ali Sinatra je bio jedini član s ozbiljnim glazbenim ambicijama. Sljedećih nekoliko godina pjevao je s lokalnim plesnim bendovima i za radijske emisije. Tako ga je otkrio trubač Harry James s čijim je novoosnovanim bendom snimio deset pjesama koje su odmah postale hitovi.
Sinatrina reputacija u glazbenoj industriji preko noći je narasla, a najviše u suradnji s trombonistom Tommyjem Dorseyem. U to vrijeme bio je u braku s prvom suprugom Nancy Barbato, koja mu je rodila troje djece, ali se brak raspao 1951. godine. Kako je Sinatrina slava rasla, tako su za njim sve više ludovale slavne holivudske dive. Pripisuju mu se mnoge izvanbračne avanture, među kojima su bile Marilyn Maxwell, Lana Turner, Joi Lansing, da bi se 1951. oženio Avom Gardner. Brak je bio pun skandala, varali su se uzajamno i ona je najavila razvod već 1953., ali do nagodbe i razvoda je došlo tek 1957. No on se o drugoj supruzi financijski brinuo do kraja života 1990. jer, kako je rekao jednom - “i dalje sam na nju slab”.
Slično je bilo i s Mijom Farrow, koja je od njega bila mlađa 30 godina. S njom je bio u braku samo dvije godine – od 1966. do 1968., ali su ostali vrlo bliski sve do njegove smrti. Šokirala je javnost kad je jednom izjavila da bi njezin sin Ronnan, rođen 1987. godine, lako mogao biti Sinatrin sin, što je razbjesnilo Sinatrinu kćer Nancy, koja je rekla da je to čista glupost.
Smirio se tek uz treću suprugu Barbaru, s kojom je bio u braku od 1976. sve do smrti 1998. godine. No još dok je bio u braku s prvom suprugom Nancy, njegov nastup u njujorškom Paramount Theatru pretvorile su ga u zvijezdu.
Dvoranu su ispunile do zadnjeg mjesta žene koje su vrištale tijekom cijelog njegova nastupa i takva histerija obožavateljica nije se vidjela još iz vremena glumca Rudolpha Valentina. Tad je dobio nadimke Franky Boy i The Voice.I dok je njegova popularnost rasla do 1948. godine, kad je snimao za Columbia Records, publika se pomalo zasitila njegova glazbenog stila kojem je uporno bio vjeran. Koincidiralo je to s novinarskim otkrićima o njegovim bliskim prijateljstvima s njujorškom mafijom. Pisalo se da je na Kubi uživao s Luckyjem Lucianom i Joeom Fischettijem.
Vijest je objavio Lee Mortimer, kolumnist za kojeg se kasnije otkrilo da je surađivao s FBI-em na Sinatrinu degradiranju.
Sinatra ga je tužio i dobio zadovoljštinu, ali nije prošao neokrznut. Pao je u depresiju, a nakon čestih nastupa i intenzivnog pjevanja izgubio je na nekoliko mjeseci potpuno glas jer su mu prokrvarile glasnice. Agencija mu je otkazala ugovor, otkazani su i svi televizijski nastupi, Sinatru se smatralo bivšim. Ali nekoliko pjesama iz tog razdoblja kasnije su postali standardi.
Od 40-ih godina prošlog stoljeća počeo je igrati u filmovima i snimio ih je tridesetak te za svoj rad bio puno puta hvaljen i u konkurenciji za Oscara, koji je na kraju i dobio, i to za sporednu ulogu u “Odavde do vječnosti”. Posljednji film “Prvi smrtni grijeh” snimio je 1980. Tijekom 60-ih dolazi Woodstock generacija i vrijeme rock’n’rolla, pa Sinatrin repertoar polako pada u drugi plan. Ipak, od 1970. počeo je samo nastupati uživo u dvoranama sa svojim orkestrom, a koncerti su bili uvijek krcati. Nijedan glamurozni party nije se mogao zamisliti bez Sinatre.
Održao je na tisuće takvih koncerata sve tri godine prije smrti 1998. Iza sebe je ostavio opus od oko 1400 pjesama od kojih su barem njih 100 postale evergreeni.