Sve je bilo pogrešno od samog početka. Diana je bila silno nesretna zbog tiranskog odnosa unutar zidina kraljevske palače. Njezina nesreća djelovala je i na Charlesa, koji nije znao kako bi ju utješio.
Dijanina teška depresija počela je već na medenom mjesecu u Balmoreu odmah nakon vjenčanja 1981. Kako je kasnije otkrio Charles, umjesto romantike, dane su provodili tako da je Diana satima neutješno plakala, a Charles je pokušavao saznati zašto.
Na kraju se obratio svom životnom savjetniku i pozvao ga u Škotsku, koji je rekao da bi najbolje bilo da ode psihijatru. Psihijatar joj je prepisao Valium, no ona je to odbila uzeti jer je bila uvjerena da ju kraljevska obitelj želi eliminirati.
Kraljica Elizabeta II, htjela je da njezin sin oženi čednu djevojku, pa je Charles bio prisiljen oženiti se za Lady Di. Zbog cijele situacije i on je pao u depresiju i proveo čak 14 godina na terapiji kod psihijatra. U jednom pismu se zapitao: ’Gdje sam to tako gadno pogriješio?’
Autorica Charlesove biografije 'Prince Charles: The Passions and Paradoxes of an Improbable Life' piše kako je najveći problem lijepe princeze bio je taj što je odbijala bilo kakvu pomoć od svojih bližnjih. Svima je bilo jasno da je mentalno nestabilna, a neki tvrde kako je bolovala i od bulimije te da je bila sklona samoozljeđivanju. Diana je često bila depresivna, a četiri se puta pokušala ubiti.
Osim toga, pokazivala je i jasne znakove paranoje. Mučio ju je osjećaj praznine, bojala se da će ostati sama te je teško održavala veze. Izgubila bi prijatelje zbog čestih promjena raspoloženja i ispada bijesa.