Posljednjih godinu dana glumac se najčešće odijevao poput klošara te imao sijedu bradu, koju je napokon obrijao. Šuška se da ga je upravo Angelina na to nagovorila
Vidi originalni članak
Nasljednik Roberta Redforda nekad je zarađivao noseći kostim pilića. Brad Pitt (47) stajao je ispred holivudskog fast fooda i mahao vozačima.
Proslavio se ulogom seksi autostopera u filmu 'Thelma & Louise' 1991. godine, u kojem je prvi put otkrio savršeno isklesane trbušne mišiće. U 20 godina karijere stil je mijenjao nebrojeno puta. Imao je surferski plavu boju kose, obrijanu glavu, zaliske...
Šuška se da ga je Angelina Jolie (35) nagovorila da je konačno obrije. Zadovoljno je pozirala pokraj njega na premijeri filma 'Drvo života' u Los Angelesu.