Vrhunac sukoba između mafijaša Al Caponea i irskog gangstera Georgea Morana zbio se u 10.30 sati 14. veljače 1929. godine. Taj događaj u povijesti će ostati zapamćen kao 'Masakr na dan svetog Valentina'. Sedam je ljudi zvjerski ubijeno na sjeveru Chicaga, u garaži iz koje je Moran distribuirao alkohol po cijelom gradu. Ispaljeno je sveukupno 70 hitaca iz dvije puške 'Thompson', a na kraju su lica dvojice članova Moranove bande do neprepoznatljivosti uništena hicima iz sačmarice.
Naime, Caponeovi ljudi, maskirani u policajce, su upali u skladište protivničke bande, postrojili sedmoricu pred zid i hladnokrvno ih izrešetali.
No, jedan je čovjek uspio preživjeti. Frank Gusenberg prevezen je u bolnicu s 14 ulaznih rana od metaka. Bio je pri svijesti pa je policija pokušala saznati tko ga je ustrijelio.
- Nitko me nije ustrijelio - rekao im je i pred očima im umro.
Njegovo odbijanje svjedočenja ostavilo je policiju bez konkretnog traga.
Nakon masakra počeo je Caponeov pad
Caponeov i Moranov najzaslužniji su za eskalaciju nasilja u Chicagu koja je potrajala sve od 1924. pa do 1930. godine. Svaka banda željela je što veći 'komad kolača', a najambiciozniji među njima bili su Irci s Georgeom Moranom na čelu te Talijani predvođeni Al Caponeom. Njihov sukob je eskalirao upravo na Valentinovo prije 90 godina.
'Masakr na dan svetog Valentina' u Chicagu je označio kraj bilo kakve ozbiljnije opozicije Al Caponeu. No, bio je to ujedno i početak njegovog kraja.
Uz vrlo efektivnu organizaciju, ogromnu zaradu i nemilosrdnost prema konkurenciji stigla je i vrlo loša reputacija u javnosti. Fotografije s mjesta ubojstva su dospjele u novine, te su šokirale javnost.
Dotad su ljudi Caponea voljeli jer je davao jako puno novca u humanitarne svrhe, te su ga smatrali njihovim Robinom Hoodom. Međutim, javnost se okrenula protiv njega upravo nakon masakra na Valentinovo.
Nitko nije odgovarao za zločin
Mediji su ga prozvali 'nacionalnim neprijateljem broj jedan', a FBI je konačno počeo s istraživanjem njegovog 'poslovanja'.
On je demantirao upletenost u masakr. Kada su ga upitali što misli o cijelom slučaju, Al Capone im je rekao kako 'samo Moran ubija na taj način' i objasnio kako se u trenu pokolja nalazio u svom domu na Floridi.
Ipak, nikada nitko nije odgovarao za taj zločin jer dokaza zapravo nije bilo. Do danas se ne zna tko je točno ispucao rafale u žrtve postrojene pred zidom.