Ovo su ključni trenuci 20 Putinovih godina na vlasti:
9. kolovoza, 1999. - Tijekom gospodarske krize predsjednik Jeljcin imenuje malo poznatog šefa sigurnosne službe Vladimira Putina za petog premijera u manje od godinu dana i najavljuje da želi da ga Putin naslijedi na predsjedničkom položaju. U idućih nekoliko tjedana, u bombaškim napadima na stambene zgrade diljem Rusije pogiba više od 300 ljudi za što Putin optužuje čečenske militante. Popularnost mu raste zahvaljujući oštrom odgovoru, uključujući zračno bombardiranje dijelova Čečenije i napad za ponovno zauzimanje odmetnute južne pokrajine. Kritičari sumnjaju da su čečenski militanti stajali iza bombaških napada. Vremešni Jeljcin daje ostavku 31. prosinca 1999. i Putina imenuje privremenim predsjednikom.
26. ožujka, 2000. - Putin pobjeđuje na svojim prvim predsjedničkim izborima.
12. kolovoza, 2000. - Nuklearna podmornica Kursk tone na dno Barentsova mora i u smrt odnosi 184 člana posade. Putinovu imidžu naštetilo je to što se prvi put o nesreći oglasio četiri dana nakon nesreće.
2002. - Čečenski militanti uzimaju za taoce više od 800 ljudi u kazalištu u Moskvi. Specijalne snage razbijaju opsadu, ali otrovni plin koji koriste u akciji ubija velik broj talaca.
2003. - Naftni tajkun Mihail Hodorkovski uhićen je i optužen za prijevaru. Kasnije je osuđen i zatočen u postupku za koji njegovi pristaše kažu da je kazna za upletanje u politiku. Oslobođen je 2013. pošto ga je Putin pomilovao.
Ožujak 2004. - Putin drugi put pobjeđuje na predsjedničkim izborima s više od 70 posto glasova nakon što su visoke cijene nafte potaknule domaću potrošnju i podigle životni standard, trend koji se nastavlja u iduće četiri godine.
Rujan 2004. - Islamistički borci otimaju više od tisuću ljudi u školi u Beslanu na jugu Rusije. Trodnevna opsada završava pucnjavom u kojoj život gubi 334 talaca od kojih su polovina djeca. Neki roditelji optužuju Putina za loše izvedenu akciju.
Prosinac 2004. - Putin ukida izravne izbore za regionalne guvernere koje otada imenuje Kremlj. Kaže da je to potrebno kako bi se sačuvao jedinstvo Rusije.
2005. - Putin naziva pad Sovjetskog Saveza 1991. "najvećom geopolitičkom katastrofom 20. stoljeća".
2006. - Istraživačka novinarka Ana Politkovska, koja je pisala o kršenju ljudskih prava u Čečeniji, ubijena je u Moskvi na Putinov rođendan. Kritičar Kremlja Aleksander Litvinjenko umire u Londonu nakon što je otrovan radioaktivnom tvari. Britanska istraga nakon nekoliko godina zaključuje da su ga ubili ruski agenti.
Svibanj 2008. - Zbog ustavnog ograničenja o dva uzastopna predsjednička mandata, Putin postaje premijer, a njegov saveznik Dmitrij Medvedev predsjednik.
Kolovoz 2008. - Rusija dobiva kratkotrajni rat u Gruziji. Tbilisi gubi kontrolu nad dvije odmetnute pokrajine u koje se trajno smještaju ruski vojnici.
2012. - Putin se vraća u predsjednički ured s osvojenih više od 60 posto glasova na izborima, nakon odluke da se predsjednički mandat produži s četiri na šest godina. Uoči i nakon izbora izbijaju masovni prosvjedi na kojima se Putina optužuje za izbornu prijevaru.
7. do 23. veljače 2014. - Rusija je domaćin Zimskih olimpijskih igara u Sočiju.
27. veljače 2014. - Ruske snage kreću u pripajanje Krima nakon što je u prosvjedima u Ukrajini svrgnut proruski predsjednik Viktor Janukovič. Idućega mjeseca Rusija anektira Krim nakon referenduma koji Zapad ne prihvaća. SAD i EU uvode sankcije protiv Moskve.
Travanj 2014. - Izbija pobuna proruskih separatista na istoku Ukrajine koja rezultira ratom s više od 13.000 mrtvih. Zapadne države optužuju Rusiju da podupire pobunu, a Moskva negira da je izravno uključena u sukob.
30. rujna 2015. - Rusija pokreće zračne udare u Siriji, u svojoj najvećoj vojnoj intervenciji na Bliskom istoku u nekoliko desetljeća i mijenja smjer rata u korist sirijskog predsjednika Bašara al-Asada.
Studeni 2016. - Donald Trump izabran je za američkog predsjednika nakon što je obećao da će popraviti odnose s Moskvom. No, američke vlasti ocjenjuju da se Rusija pokušala uplesti se u izbore u korist Trumpa.
Ožujak 2018. - Bivši ruski špijun Sergej Skripal u njegova kćer otrovani su u Engleskoj nervnim plinom. Preživjeli su, ali je umrla žena koja je živjela u blizini nakon što je njezin partner kući donio otrov u odbačenoj bočici parfema. Britanija optužuje Rusiju koja niječe bilo kakvu umiješanost.
19. ožujak 2018. - Putin uvjerljivo pobjeđuje na predsjedničkim izborima i ostaje na dužnosti do 2024.
Lipanj/srpanj 2018. - Rusija je domaćin Svjetskog nogometnog prvenstva.
Srpanj 2019. - U Moskvi izbijaju prosvjedi zbog lokalnih izbora za koje oporba tvrdi da su nepošteni. Demonstracije prerastaju u najveći prosvjedni pokret u Moskvi u posljednjih nekoliko godina prije nego što su se postupno ugasile.
Prosinac 2019. - Putin se hvali da Moskva ima primat u hipersoničnom oružju i da je ostale zemlje pokušavaju dostići.