Barack Obama i John F. Kennedy po mnogočemu su slični. Obojica su postali predsjednici vrlo mladi. Obama s 47, a Kennedy s 44 godine. Obojicu su kritizirali zbog nedostatka političkog iskustva. U kampanjama im je velika prepreka bilo nasljeđe. Kennedy je bio prvi predsjednik katolik, a više od polovice Amerikanaca deklarira se kao protestanti. Obama je prvi predsjednik crnac, što su mnogi vidjeli kao prepreku. Za obojicu su govorili da još nije sazrelo vrijeme za predsjednika katolika/crnca. Obojica su studirali na Harvardu. Liberali su i demokrati koji su se borili za ljudska prava. Obojica su preko noći privukli pozornost cijele nacije briljantnim govorima na konvencijama Demokratske stranke. Kennedy se proslavio govorom 1956., a Obama 2004. u Bostonu. Republikanci se koriste argumentom straha u svojim govorima, a Kennedy i Obama u svojim su govorima najčešće pričali o nadi, odluci da uspiju unatoč šansama, nezadovoljstvu statusom quo te o povjerenju u prosudbu Amerikanaca. Ipak, njihovi su govori bili više razumni nego emotivni. I jedan i drugi objavili su knjige koje su inspirirale mnoge. Kennedy je 1956. napisao bestseller "Profiles in courage", a Obama 2006. knjigu "Audacity of hope". Kennedy je ušao u legendu boreći se protiv rata u Vijetnamu, a Obama protiv rata u Iraku.
Mnogi uspoređuju njihove supruge po eleganciji. Jackie Kennedy, kao i Michelle Obama danas, nosila je svjetlucave haljine boje smaragda, rubina, ametista i ostalog dragoga kamenja, voljela se kititi biserima, nositi plašteve i ogrtače, a obje su uvijek imale raskošne frizure.