Na whateverlife.com siteu izrađivala je početne stranice (layoute ) za MySpace u šarenim bojama, i na njih vezivala citate iz popularnih pjesama. Da je riječ o uspješnoj djevojčici, govori i činjenica da je njen najveći klijent kojem radi dizajn upravo Britney Spears. Na Whateverlife.com kreirano je više od 3000 dizajna stranica, a pola od toga izradila je sama Ashley. Danas whateverlife.com posjećuje više od milijun korisnika, a svakodnevno prima i narudžbe od ljudi koji se žele oglašavati baš na njenoj stranici. Ashley je u svoj posao uložila osam dolara koje je posudila od majke, a u samo tri godine uspjela je zaraditi dovoljno novca da majci koja joj je pomagala kupi kuću.
- Jako sam ponosna na nju. Bila je toliko sramežljiva da pizzu nije htjela naručiti preko telefona, a sad održava prezentacije pred poslovnim ljudima - kaže majka Linda te ističe da su poslovnjaci izuzetno zadovoljni načinom na koji Ashley radi s njima jer se ne ponaša poput šefa, nego prijatelja. Zbog posla Ashley je morala prekinuti školovanje. Na mjesec zaradi oko 3000 dolara koje marljivo štedi kako bi uložila u novi posao.