Rođen neposredno prije početka 20. stoljeća, mladi Harry odrastao je radeći u očevoj zlatarni gdje je otkrio talent za dragulje.
Winston je osnovao Harry Winston Inc. 1932. godine, 12 godina nakon što je osnovao svoju prvu tvrtku u New Yorku.
POGLEDAJTE VIDEO: Nakit od lišća dio je održive modne scene
Revolucionarizirao je svijet dizajna dragulja, jer je poštivao njihovu ljepotu, oni su bili u središtu kreacije.
Nabavljao je najskuplje dijamante kao što su Jonker, Vargas i Hope. Organizirao je izložbe dijamanta te s njima išao na turneje.
Winston je imao mnogo slavnih obožavatelja, kao što su vojvoda i vojvotkinja od Windsora, koji su 1948. godine od Winstona kupili nekoliko prestižnih kreacija, uključujući kultni McLean Diamond.
Izradio je raskošne kreacije za slavne glumce Elizabeth Taylor i Richarda Burtona, kao i prsten kojim je Aristotel Onassis zaprosio Jackie Kennedy 1968. godine.
Već tijekom pedesetih, Winston je bio vlasnik druge po veličini zbirke povijesnih dragulja, a prva je u vlasništvu britanske kraljevske obitelji.
Spominje ga se u pjesmi i Marylin Monroe, u filmu 'Dijamanti su najbolji djevojčini prijatelji', kad kaže - Razgovaraj sa mnom, Harry Winston! Reci mi sve o tome.
Ubrzo nakon toga, Winston je otvorio salone nakita po cijelom svijetu, od Ženeve do Japana te preselio svoju vodeću trgovinu na trenutnu adresu na Petoj aveniji.
Harry Winston umro je od infarkta 1978. godine u svom domu na Manhattanu.
Poznate dame već dekadama biraju njegove kreacije za crveni tepih.
Kreacija Winston Pink Legacy Diamond Ring napravljena je njemu u čast, izložena je u butiku na Petoj Aveniji. Naime,1. ožujka bio bi njegov 125. rođendan. Težak 18,96 karata, prsten je inspiriran godinom njegova rođenja, a to je 1896.
Prsten je postao najskuplji ružičasti dijamantni na svijetu, a ovo je prvi puta da će biti izložen u SAD-u, otkad ga je 2018. godine Winston kompanija kupila od kuće Christie's za 320 milijuna kuna.