Pjevačica pomaže kad god može, rado obilazi bolesnu djecu u bolnici, njeni pokloni nekada su novčani, a nekada sitnice koje ljudima izvuku osmjeh na lice.

Upravo to je učinila za svoju obožavateljicu Rebekah Bortniker. Taylor Swift je vidjela video koji je Rebekah sastavila za nju, a na kojem se pjevačica zabavlja sa svojim prijateljima.

Poslala je odmah svog zaštitara u Rebekhinu kuću s paketom punim sitnica. Među poklonima su bili crteži, polaroid fotografija, ogrlica, plišani medo i poruka u kojoj je pisalo:

- Stvarno, stvarno, stvarno se nadam da ti se poklon sviđa. Ne znam baš crtati ali mislim da si ti prelijepa i pozitivna osoba unatoč stresu koji život nosi, pa sam ti htjela pokloniti sitnicu, napisala je Taylor Swift. 

No to nije bila jedina poruka koju je poslala. Za plišanog medu je zakačila još jednu u kojoj je pisalo. Rebekah, sad si 1989 dolara bliže otplaćivanju svog studentskog duga.

U Americi studenti podižu kredite kako bi se mogli školovati, pa ih kasnije otplaćuju. Taylor je odlučila olakšati Rebekhi i to sa svotom koja ima posebno značenje za nju. Naime, 1989 dolara predstavlja godinu kad je Taylor rođena i ime njenog albuma.